Hayrabolu, Trakya’nın en eski kasabalarından biridir. Eski adı Chariupolis (Rüzgarlı şehir), bugünkü adının ise fetih sırasında ölen kale komutanı Hanripol’dan ya da “fethin hayrı boldur.” deyiminden geldiği ileri sürülmektedir.
Trakların yerleşim alanlarından biri olduğuna dair belirgin bazı işretlerin bulunduğu İncirlik yurt yeri Hayrabolu’ya 9, Kabahöyük köyüne 2 km uzaklıktadır.
İlçe, tarih çağları boyunca Makedonyalıların, Hun, Avar, Peçenek, Bulgar gibi Türk boylarının akınlarına ve Roma Bizans imparatorluklarının idaresinde bulunmuştur.
Hayrabolu Türkler tarafından 1357 yılında fethedilmişse de bir süre sonra elden çıkmıştır. Hayrabolu 1368 yılında Sultan Murat tarafından son kez ve kesin olarak Bizansın elinden alınmıştır. Bu tarihten sonra Hayrabolu’ya Anadolu’nun muhtelif yerlerinden, bilhassa da Karasi, Sivas, Kayseri ve Ermenek’ten Türkler getirilip yerleştirilmiştir.
Türklerin Trakya’yı almalarını sağlayan kuvvetlerin başında Yörükler gelir. Birçok tarihi kayıtlarda Yörüklerin Sultan Orhan devrinden başlayıp (1324-1362) Fatih Sultan Mehmet’e kadar geçen zamandan süre gelen akınlarıyla, Trakya bölgesinin tamamıyla birlikte Hayrabolu’nun da Türkleştirildiği görülmektedir.
Yörüklerin en büyük beyleri Tekirdağ, Hayrabolu ve Çorlu’da otururdu. Bir ara Tekirdağ’da Yörük ocaklarının 419’a kadar ulaştığı tarihi kayıtlarda bulunmaktadır. Osmanlılar döneminde Hayrabolu’ya çok sayıda Türk boyları gelip yerleşmişlerdir. Bu nedenle de bir çok yerleşim birimi ve köylerin adı ,bu boylardan gelmektedir.
Hayrabolu’ya Anadolu’dan gelen şeyhler ve ahiler de bulunuyordu.(Sarban Ahmet, Balıklı Baba, Üveysi Baba, Gül Baba…) Sarban Ahmet, Irak seferine giderken ilk Türk tarikatı olan Melami Tarikatı liderlerinden ve kurucularından Pir Ali Sultan ile Konya’da tanışıp ondan etkilenmiş, 1535 yılında Kanuni Sultan Süleyman fermanı ile Hayrabolu’da dergâhını açmıştır. Dergâh 1888 yılında Abdülhamit’in talimatı ile bir de harem dairesi yaptırılarak tekrar açılmıştır.
Hayrabolu’nun sefer yolu üzerinde bulunuşu nedeniyle uzun yıllar, özellikle Kanuni devrinde at ve develerden kurulan savaş ikmal kollarına kışlak olmuştur.
Fetihten sonra Cerman Sancağına bağlanmış bir bucak merkezi iken 1849 yılında Tekirdağ’a bir ara (1866-1867) Lüleburgaz’a bağlanmışsa da 1867 yılında müstakil kaymakamlık haline gelen Hayrabolu 1868 de ilçe olmuş, Tekirdağ’ın il haline gelmesinden sonra da Hayrabolu Tekirdağ’ın ilçesi olmuştur.
Hayrabolu 1829 ve 1878’de Rus,1912’de de Bulgar işgaline uğramıştır. 1. Dünya savaşından sonra önce müttefiklerin sonra da Yunanlılar’ın işgaline maruz kalmış ve 14 Kasım 1922’de düşman işgalinden kurtarılmıştır.
Hayrabolu ilçesi merkezi idari yönden 4 mahalleden (Aydınevler, Hisar, İlyas, Kahya) meydana gelmektedir. Hayrabolu ilçesinde biri ilçe merkezi ikisi de beldelerde (Çerkezmüsellim, Şalgamlı) olmak üzere üç belediye teşkilatı vardır. İlçeye 46 köy bağlıdır.
Tekirdağ iline 52 km uzaklıkta olan Hayrabolu’nun kuzeyinde Kırklareli, batısında Edirne, güneyinde Tekirdağ, doğusunda Muratlı bulunmaktadır. Toplam yüz ölçümü 1037 km² ‘dir. Bölgenin en verimli topraklarına sahıp olan Hayrabolu, il merkezinin kuzey batısında Ergene havzasında, Hayrabolu deresi vadisinde kurulmuştur.
Arazisinin %60’ı ova, % 35’i hafif engebeli olup %5’i orman örtüsüyle kaplıdır. İlçenin deniz seviyesinden en yüksek yeri 269 metreyle Kabahöyük tepesidir. Hayrabolu’nun batı kesimleri Ganoz (Işıklar) dağının alçak olan kuzeybatı uzantıları engebelidir. Bunun dışındaki alanlar ise çok parçalanmamış ve yer yer dalgalı düzlüklerden oluşan bir plato niteliğindedir.
İlçe Topraklarının sularını Ergene ırmağının önemli kollarından Hayrabolu deresi toplar. Güney- Kuzey yönünde akan Hayrabolu deresi Hayrabolu ilçe merkezinden geçer ve kuzeyde Ergene ırmağına dökülür.
Hayrabolu’da Trakya geçit iklimi görülür. Kışları kar ve yağmur yağar, yazları az yağışlıdır. Kuru soğuklarıyla ünlü olan ilçenin en soğuk zamanı –10 derece olarak tespit edilmiştir.
Edirne demir yoluna Alpullu istasyonundan 19 km’lik kara yolu ile bağlanmaktadır. Aynı yolun uzantısı D-100 karayoluna ulaşır.